但他的皮包梦很快落空了，他接下来做的包都无人问津。房租和生活费的压力开始逼得他在街上乱转。他先是发现了一家法国人的成衣工厂，就跑去那里缝衣服，但他天生不是踩机器的料，笨手笨脚地干了几天就被老板赶走了。好在讲信誉的法国人还是给了他50法郎(一周的工资)。
    他后来又找到了一个金边人的工厂，幸运地遇到了同为工友的大玲、小玲两姐妹，两个姑娘虽然技艺不错，却也跟他同病相怜，就想办法保护他。一个月过去了，老板看到蔡的工作状况不佳，想赶他走，两姐妹就挺身而出，她们威胁老板也要辞工。老板无奈，只好勉强留了他半年。两姐妹于是开心地拉着他去歌舞厅庆祝，可到了地铁口，他却很难为情地站住了——口袋里的钱连买地铁票都不够。
    蔡良勇发现：成衣工厂在巴黎有很多家，大家都要吃工作盒饭。于是他就跟老板们毛遂自荐，说自己是国内来的大厨，可以供应晚饭。每个晚上到别人的成衣工厂送菜，他都精神抖擞地跟别人说自己是开车送来的。然后，出了厂门，趁人不注意，拐个弯跳上公共汽车就回家了。可惜一个星期后，他做的菜味道差又变不出什么新花样，很快就被揭穿了真相。只好再次面临失业的窘迫。

一次次创业，一次次破产
    到巴黎两年后，他跟另外一个制衣技术娴熟的同乡一起看中了一处店铺，终于打算要合伙开一家服装店，各出一半资金。
    温州人当中有个非常流行的“标会”制度，就是大家出钱帮助一个想做生意的人，省去他积攒原始资金的时间，然后这个人再以每月固定的额度还给其中一人，直至还掉全部负债。这种方式在贷款困难的民营小企业中非常有效，同乡之间也互相信任。
    蔡良勇绞尽脑汁，把所有认识的人都找到了，标了一个会。但他筹到的钱距离投资的需要还差5万法郎，无奈之下，他把自己租来的一房一厅以每月300法郎的价格租给了别人，条件是对方要出押金5万块。
    他出的租价实在非常低，但收押金的主意却解决了他的燃眉之急。新的店铺日后也可作为临时住所。出租合同终于在他的租店铺合同签约的前一天落实了，不过按规定，新房客要在搬进去之后才最终付钱。
    为了能顺利签到第二天的店铺，他决定提前一天搬出去，让房客入住。那是一个难熬的无家可归的夜晚，他揣着押金，提着行李，在巴黎灯火闪耀的大街上整整走了一晚。
    店铺落实了，但买设备的钱还不够，他就跟厂家争取到了分期付款。然而，由于没有开店经验，他们还是吃了亏。当时店里请来的工人都是“黑工”(没有申报工作合同的雇佣工)，由于工人不报税，完全以现金的形式支付工资，而收入的货款基本上是法国人明码标价的支票。一年下来，公司账面上的利润非常高，需要上缴高额的税款。扣除成本费用，基本上没赚到什么钱。
    那位合伙的同乡认为这桩生意的利润还不如自己以前的收入，决定放弃跟蔡良勇的合作。但蔡此前标会的负债还未还清，如果退出就丧失了还债的机会。于是他咬牙退还了对方的资金，一个人把这间店撑了下来。但这种挣扎是没有意义的，他的经营如雪上加霜，没多久就把店铺关门卖掉了。还了剩下的债，就已身无分文。
    “我从那天起非常理解地铁里的乞丐。”蔡良勇后来说。他那时坐在地铁的过道里，抱着膝盖，呆呆地看着那些悠然自得、弹唱讨钱的乞丐。
    但他还是很快振作起来，重新租到了一个工厂，仍然加工衣服。这时，他发现自己陷入了管理困境中。他给的工资低，工人做工就很慢，效率上不去。后来，他提高了工资，速度马上快了起来。但工人们的心眼儿也随着经验在积累，有时他计件算好了工人的工作量，但趁他出去接电话的几分钟，有的工人又偷偷拿回来几件，算在新一轮的工作里。
    生意慢慢发展起来，他手头开始有了十几万法郎的资金，想发展更大的工厂做自己的产品。他在华人集中的巴黎3区晃了几圈，就决定生产男士游泳裤。因为他看到泳裤店的生意很好，特别是缝剪非常简单，不用请设计师，只要选好花布就行了。
    但就在他雄心勃勃地展开自己制造成衣的计划之时，却发现他新租的大工厂原来是一家犹太人的工厂，犹太人就是因为雇用黑工加逃税被警察局查封的，这里自然成了重点监督对象。他的工厂没多久就被查抄，工人全部被赶走。他的工厂再次走到了资金周转不灵的末路。
    这次将钥匙交给别人，除了身无分文，还背上了不少的债务。但对他来说，这反正不是第一次破产了。